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Mさん、こんにちは。
作者の環境(Mojave v10.14.6)では、ログイン項目に登録の再起動でも、事前に選択されていた音が鳴ります。んー、なんでしょうねぇ。
アクセシビリティの許可がうまくいってないのかも。
アプリケーション > ユーティリティ にあるコンソール.appを起動して、キーを叩くたびに "deny" なんてエラー表示が出るのであれば、許可失敗です。
その場合、システム環境設定のアクセシビリティの許可欄からLupinTypin'Xを削除して、再度やり直してみて下さい。
あとは...環境設定のアクセス権に問題があって、設定が保存されていない...とか...。それなら、ディスクユーティリティ.appのFirst Aidで直る...かも...。
はっきりしない回答でゴメンナサイ。
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